初代 小林吉次が中野で営んでいた燃料店を移転し、新しく誕生する町「高島平」で酒販店として創業。高島平の近く、成増、大門が、初代の妻、重子（旧姓 久保）の出生の地。「若松屋」は燃料店時代の屋号。
創業当時はビールやジュース、食品、お菓子、灯油なども販売する町の酒屋で、日本酒は吉次の出身が新潟県であることから「朝日山」を主に販売。

朝日山を主として販売していた縁で、朝日山を造る朝日酒造様が立ち上げた新ブランド「久保田」の特約店にお声掛けを頂く。
東京で初期の特約店として久保田を販売するとともに、地酒の販売に注力。

二代目 小林利彦が代表に就任。以降、若松屋のルーツである新潟の酒を中心とした「地酒専門店」に業態を転換。

地酒専門店たる店構えを目指した新店舗が完成。

三代目、小林健太入社。
地元 高島平、板橋区、和光市と、今まで以上に地元の人に愛されるお店造りを心掛ける。
地元に日本の酒ファンを増やすための取り組みとして、試飲や酒の会などのイベントを開始。

高島平を盛り上げるための取り組み「高島平ビールプロジェクト」を立ち上げ。